50代で退職を決めたとき、頭の中はいつも「次は何の手続きだっけ？」でいっぱいでした。
健康保険、年金、傷病手当金、ハローワーク。順番を間違えると損をする手続きもあれば、退職前にやっておかないと取り返しがつかないものもあります。
このページは、私が 退職前 → 退職前1ヶ月 → 退職直後30日 → 退職後1〜3ヶ月 → これから の5つの段階に分けて、実際にやってきたことを時系列で並べた 目次のような記事 です。
それぞれの手続きは個別の体験記にまとめているので、気になるところは詳しい記事へとぶ形で読み進めてください。
この記事は、2026年3月末に会社を退職した私が、退職の前後で実際に動いた手続きの順番・支払った金額・迷ったことを、時系列でそのまま記録したものです。制度の内容や必要な手続きは人によって変わるため、最終的な確認は各窓口や公式情報でお願いします。
| 退職日 | 2026年3月31日（50代前半） |
| 任意継続の保険料 | 約67万円（1年目の実額） |
| 国民年金の2年前納 | 約42万円 |
| 住民税 | 約30万円 |
| 傷病手当金（4月分） | 約34万円 |
| 一番迷ったこと | 任意継続か国保か、失業手当との兼ね合い |
任意継続の1年目に実際に支払ったのは、4月分56,500円と、5月〜翌3月分を前納した609,464円の合計665,964円でした。本文中の「約61万円」は、5月〜翌3月分をまとめて前納したときの金額です。
いま知りたい手続きから読む
退職前後は、健康保険、年金、傷病手当金、ハローワークなど、初めての手続きが一気に重なります。このページは時系列でまとめていますが、全部を順番に読む必要はありません。いま知りたいことが決まっている方は、ここから該当する記事へどうぞ。
- 退職後の健康保険で「任意継続か国保か」を比較したい方はこちら
- 厚生年金から国民年金へ、切り替えの手順と保険料・納付・免除の全体像はこちら
- マイナポータルで出した申請が実際どれくらいで終わったか、時刻つきの実録はこちら
- 退職後の傷病手当金を、申請から受給までまとめて確認したい方はこちら
- すぐに求職活動できない場合の、失業給付の受給期間延長はこちら
- 退職後に届いた住民税の通知書で、何を確認してどう納めたかはこちら
- 退職1年目の健康保険・年金・住民税・生活費をまとめて見たい方はこちら
「何から見ればいいかわからない」という方は、このまま時系列で読み進めてください。私が実際に動いた順番でまとめています。
退職前にやったこと
【目安：退職日の3ヶ月〜半年前から】
退職を意識しはじめてから実際に辞めるまでの期間は、人によって半年〜数年とさまざまです。私の場合は、 「いつ辞めても困らない準備」 を少しずつ進めてきました。
このパートで書く「退職前」は、退職日の 3ヶ月〜半年以上前 をイメージしています。
投資ポートフォリオを整える
退職後の安心材料として、まず手をつけたのが投資ポートフォリオでした。
私は会社員時代に高配当株を買い増し続けて、気づいたら 90銘柄以上 を抱えていました。退職を意識した時点で「これでは管理しきれない」と感じて、ChatGPTにも相談しながら 22銘柄まで整理 しました。
整理の目的は、退職後に毎月入る配当を 「自分で説明できる柱」 に絞ることです。「なんとなく持っている」状態のままだと、退職後の不安は大きくなる一方でした。
固定費を見直す
毎月の固定費は、退職後の家計を支える「下げ幅の大きいレバー」です。私は通信費だけで 月17,300円 → 9,578円（マイナス約8,000円） まで圧縮しました。トータルでは月約9万円分の固定費削減になっています。
退職後は収入が減るぶん、固定費を1円でも軽くしておくと精神的にもラクになります。
お金の流れを「見える化」する
退職を考えはじめてから、家計の数字をきちんと把握するようにしました。退職2年前くらいから家計簿アプリを使いはじめ、 月に何にいくら使っているか を1円単位で見える化しています。
「月25万円あれば暮らせるはず」と思っていたのが、実際には 月平均30万円 だったというリアルもこの時期に見えてきました。
退職後に使う制度を「予習」する
退職前にやっておいてよかったと心から思うのが、退職後に使う制度の予習です。
具体的には、
- 健康保険の任意継続と国民健康保険の違い
- 傷病手当金の申請条件と退職後の継続受給ルール
- 国民年金への切替（マイナポータルで完結する手順）
- ハローワークの基本手当と受給期間延長制度
このあたりを「使う直前にあわてて調べる」のではなく、 退職前に一通り読んでおいた ことで、退職後の30日間がだいぶラクになりました。
FP3級の勉強でお金の地図をつくる
私は退職の少し前にFP3級を受けて、独学で合格しました。資格そのものが目的だったというより、 「退職後に必要なお金の知識を体系的に頭に入れる」 ことが本当の目的でした。
健康保険・年金・税金・投資・相続。退職前に一通り通しで触れておくと、退職後に手続きで迷ったときに「どの引き出しを開ければいいか」がすぐにわかります。
退職前に確認しておきたい項目を、会社・健康保険・年金・お金などカテゴリ別に整理したチェックリストも作りました。時系列ではなく「やり残しがないか」を確認したい方は、こちらも参考にしてください。
退職前1ヶ月にやったこと
【目安：退職日の30日前〜退職日まで】
退職日が見えてくると、急に「やることリスト」の温度が上がります。このパートは退職日の 1ヶ月前〜直前 にあたります。
引継ぎと有給休暇の使い切り
私は退職1ヶ月前から 業務の引継ぎ を本格化させました。残務リスト・取引先連絡・パスワード共有など、退職後に「ちょっと教えて」と連絡が来ない状態をめざして整理しました。
同時に 有給休暇 も使い切る計算を立てます。これは収入面の最後の調整にもなります。
健康保険の切替先を決める
退職前1ヶ月でいちばん大きな判断が、 健康保険を任意継続にするか国民健康保険にするか でした。
任意継続と国民健康保険では、
- 月々の保険料
- 扶養家族の扱い
- 加入期間の上限
がそれぞれ違います。私は事前にどちらが得かを試算したうえで、退職1年目は任意継続を選び、2年目は国民健康保険のほうが安ければ切り替える予定で考えています。
詳しい比較と判断の流れは、健康保険記事にまとめています。
傷病手当金の事前準備
私はパニック障害をかかえながら働いてきたので、退職後も体調が万全とは言えませんでした。
そこで退職前のうちに、通院先で「傷病手当金の申請書」がどの段階で書いてもらえるか を確認しました。ここで「退職翌日にすぐ書いてもらえる」と思い込んで動くと、 「その月が終わらないと書けない」 という落とし穴にハマることがあります（私自身、退職翌日に病院へ駆け込んで、まさにこれを経験しました）。
退職に伴う書類の確認
退職前1ヶ月では、 離職票・源泉徴収票・退職証明書・健康保険資格喪失証明書 などの発行タイミングも確認しておきます。
これらの書類は、退職後の健康保険切替・国民年金切替・ハローワーク手続きすべてで使います。 「あとから取り寄せ」になると数日〜数週間ロス することがあるので、退職前に発行スケジュールを聞いておくのが安全です。
メンタルとペースの準備
退職前1ヶ月は、書類だけでなく 心の準備期間 でもあります。
私は「辞めた翌日からどう生活するか」を、書き出して整理しました。
- 朝は何時に起きるか
- 朝の散歩を入れるか
- 1日のうち、家事はどの時間に置くか
- 通院・買い物・ブログ作業のリズム
これを退職前にメモしておくだけで、退職直後に 「無計画にダラダラする時間」が減って、自分を責めずに済む 効果がありました。
退職直後30日にやったこと
【目安：退職翌日〜退職後30日】
退職した翌日から30日間は、 手続きラッシュ です。ここを乗り切れば、生活はぐっと落ち着きます。
このパートは親記事の 心臓部 にあたるので、4つの大きな手続きをそれぞれ独立した体験記事へつなぐ構成にしています。
健康保険の切替（任意継続を選択）
私は退職後、 任意継続 を選びました。
前年所得が高めで扶養家族もいたため、世帯全体の保険料の見通しが立てやすかったからです。具体的な保険料の比較・必要書類・申請期限などは健康保険記事にまとめています。
加入していた健康保険から 保険料の振込用紙が届き、約61万円を振り込んだ のが退職直後の大きな出費でした。まとめて前納した結果、月払いより12,036円少なくなったので、退職金の一部をここに充てて先に払い切っています。
国民年金への切替（マイナポータルで完結）
健康保険と並行して、国民年金への切替手続きも進めました。これは マイナポータル から、切替自体はオンラインで完結します。
役所に行かずに済むので、退職直後のしんどい時期でも家から切替手続きできるのはありがたかったです。ただし 免除申請は離職票が必要 なため、離職票が届くまで進められない部分もありました。詳しい手順や添付書類、つまずきポイントは、別記事に時系列で書いています。
傷病手当金の申請（健康保険の制度）
退職後も傷病手当金の申請を続けるためには、 退職時に就労不能であったこと と 退職後も就労不能が継続していること を、医師に証明してもらう必要があります。
ここでハマりやすいのが、 「申請書はその月が終わるまで書いてもらえない」 という壁です。私は退職翌日に病院へ駆け込みましたが、結果的に第1回目の申請書は退職月の末日以降に書いてもらう形になりました。
それ以外にも、退職後10日間に起きたリアルな出来事を別記事にまとめています。
ハローワークでの受給期間延長申請（雇用保険の制度）
健康保険の傷病手当金と並んで、 雇用保険のハローワーク手続き も退職直後の大切なタスクです。
私は「すぐ働ける状態ではない」ため、 失業給付（基本手当）の受給期間を延長する申請 をハローワークで行いました。受給期間延長を行うと、本来1年以内に使い切らなければならない受給期間を、 最長3年間延長して合計4年以内まで 延ばすことができます。
つまり、 「体調が整ってから失業給付を受け取る」 という選択ができるようになります。受給期間延長は雇用保険の制度なので、健康保険の「傷病手当金」とは別の制度です。混同しないように注意してください。
退職直後30日のリアルな出費感
退職直後30日でかかったお金は、ざっくり次のような構成でした。
- 任意継続の保険料（1年目実額 約67万円）
- 国民年金保険料（1ヶ月分）
- 通院費・薬代
- いつも通りの生活費（家賃・食費・通信費など）
退職金や生活防衛資金で受け止めていますが、 退職翌月のキャッシュアウトは想像以上 でした。
退職後1〜3ヶ月にやったこと
【目安：退職後31〜90日】
退職直後30日のラッシュが落ち着いてくると、次は 生活のリズムを定着させる時期 に入ります。手続きの大物はあらかた終わっているので、ここからは「整える」フェーズです。
任意継続の継続振込と家計の調整
私の場合、任意継続の保険料は、初回の4月分を支払ったあと、5月分から翌年3月分までをまとめて前納しました。まとめて前納したので、 退職後の月々の支払い負担はゼロ にできました。
ただし、ほかの固定費（通信費・サブスク・年払いの保険など）は退職後の収入に合わせて何度か見直しています。退職前に整えた家計をそのまま使うのではなく、 実際の生活に合わせて月単位で調整 する時期です。
傷病手当金の継続申請サイクル
傷病手当金は、休んだ期間が過ぎてから、医師の証明をもらって申請します（1回に申請できる期間の区切りは、加入している健康保険で確認します）。私は 1ヶ月ごとに区切って申請 したので、退職直後30日でリズムをつかんだら、退職後1〜3ヶ月はその 継続申請のサイクル に入りました。
通院日と申請書の記入日をずらさないように、私はGoogleカレンダーに「通院＋申請書」の予定をワンセットで入れています。
投資ポートフォリオの点検
退職直後の30日は手続きで頭がいっぱいでしたが、退職後1〜3ヶ月になると、 配当の入金日や保有銘柄の決算チェック にも時間を割けるようになってきます。
私の場合、22銘柄まで絞ったあとは、 急いで売買せず、四半期ごとの配当を見ながらゆっくり考える スタイルに切り替えました。退職後の精神安定にはこのペースがちょうど良いと感じています。
生活ペースの定着
退職前1ヶ月で書き出した「1日のリズム」が、退職後1〜3ヶ月でようやく 自分の生活ペース として根を張ってきます。
私の場合は、
- 朝のウォーキング
- 午前中にブログ作業
- 午後に通院・買い物・家事
- 夜は早めに就寝
というリズムが定着してきました。退職直後の30日では到底回せなかったペースが、ここでようやく動き出します。
ハローワーク受給期間延長中の状況確認
受給期間延長を申請すると、 基本手当の受給は体調が整うまで先送り されます。退職後1〜3ヶ月の間は、ハローワークからの連絡は基本ありません。
ただし、住所変更や状況の変化があれば届け出が必要なので、申請時にもらった案内書は手元に置いておくと安心です。
これからやること
【目安：退職後91日以降】
退職後3ヶ月を超えたあたりからは、 「これから」 のフェーズに入ります。手続きの山は越えているので、ここからは 次の一手を考える時期 です。
任意継続の終了タイミング
任意継続は最長2年です。期間が終わるタイミングで、 国民健康保険・家族の扶養・再就職先の健康保険 など、次の選択肢を選び直すことになります。
私の場合は、1年目を任意継続で過ごし、2年目は国民健康保険のほうが安ければ切り替える予定です。切り替える前に、あらためて 年単位の保険料試算 を行うつもりです。
受給期間延長の解除と失業給付の受給開始
体調が整ったタイミングで、ハローワークに行って 受給期間延長の解除手続き を行います。そこから求職活動を開始すると、 基本手当（失業給付）の受給 が始まる流れです。
「いつ解除するか」は完全に自分のペース次第です。私はまだしばらく延長したままの予定ですが、目安が見えてきたら追記していきます。
配当収入を育てていく
高配当株の配当は、退職後も無理のない範囲で少しずつ育てていきたいと考えています。2026年10月時点の保有数や配当見込みは、退職半年の記録にまとめています。
▶ 高配当株中心の保有数は90超→22→29｜退職半年で変わった「買い方」
ただし、急がない・無理に買い増さないをルールにしています。 「毎月入る仕組み」をすでに持っている安心感 を、まずは大事にしたいと考えています。
ブログでの発信の継続
退職後の生活をリアルに書き残しておくことは、 同じように退職を考えている50代の方への参考 になると思っています。
このブログでは、退職前後の手続き・お金・体調・心の動きをそのまま記録しています。
仕事復帰の見通し
最後に、 「仕事に戻るかどうか」 はまだ決めていません。
体調と相談しながら、 「戻る／戻らない」「フルタイム／パート／業務委託」 の選択肢を1つずつ並べて見ています。退職した瞬間に決めなくて良いことは、ゆっくり考える時期に取っておくのが私のやり方です。
退職1年目のお金まわりの実感は、こちらの記事で詳しくまとめています。
まとめ｜退職前後を時系列で見渡す地図として
退職前後の手続きや判断は、 時系列に並べてしまえば「次に何をやるか」が見える ようになります。
このページは、私が実際に通った道を5つの段階に分けて並べた地図のような記事です。あなたの今いる段階を探して、気になる手続きの体験記へとんでみてください。
「不安9割・ワクワク1割」のまま、私もまだこの道の途中にいます。一緒に少しずつ前へ進めていきましょう。
2026年8月23日：納付書を再確認し、任意継続保険料の対象期間と1年目の実支払額を訂正しました。
