※この記事は、2026年3月末に退職した私が、退職の準備と手続きでAIを使った場面をあとから並べ直した記録です。AIの回答は当時のもので、いまも同じ答えが返るとは限りません。制度の内容や手続きは、加入している健康保険・お住まいの市区町村・それぞれの窓口でご確認ください。
結論｜AIは下調べには役立ちました。ただ、決められたことは多くありませんでした
退職を決めてから、手続きのことを調べる時間がずいぶん増えました。
そのとき、いちばん多く使ったのがAIです。ネット検索よりも、聞いたそのままの言葉で返ってくるのが楽でした。
ただ、あとから並べ直してみると、AIで決まったことは、思っていたより少なかったです。
役に立ったのは「自分の考えを言葉にする」場面でした。
うまくいかなかったのは「制度の条件を確かめる」場面です。
この記事では、実際に使った7つの場面をそのまま並べます。
AIを使った場面を、時系列で並べます
| 時期 | 何を相談したか | そのあと何が起きたか |
|---|---|---|
| 退職を決めた頃 | 制度の条件を調べた | ネット検索の次にAIへ。聞くたびに答えが変わった |
| 退職前 | 「有給休暇扱い」と言われた直後 | 会社の担当者に確認して事実が判明。AIに再確認したが回答がブレた |
| 退職前 | 医師へ意見書をお願いする前 | 切り出し方を調べて臨んだが、台本どおりには進まなかった |
| 退職翌日（4月1日） | 病院で申請書を出そうとした | 「これは今は書けませんよ」と言われ、何も進まず帰宅 |
| 同じ4月1日の夜 | 医師の話を持ち帰って壁打ちした | 3月下旬の分も申請対象になると気づいた |
| 4月8日 | 大きな支払いの前 | 国保と任意継続を比べたが、条件も結果も残していない |
| 退職前後 | 高配当株の銘柄整理 | 目的が「配当金の総額を増やすこと」だと言葉になった |
順番に見ていきます。
役立ったのは「考えを言葉にする」ところでした
医師の話を、その日の夜に持ち帰った
退職の翌日、傷病手当金の申請書を書いてもらうつもりで病院へ行きました。そこで「これは今は書けませんよ」と言われて、何も進まないまま帰宅しました。
その夜、先生から言われたことを要約して、AIに壁打ちしました。
そこで、思いがけないことに気づきました。私は休んでいた期間が有給休暇の扱いだったので、3月下旬の分は申請の対象になると考えていなかったのです。結局、退職前の期間についても会社を通して申請書を出すことになりました。
これは、7つのなかでいちばん助かった場面です。
90銘柄まで増えた株の整理
もうひとつが、投資のほうです。
高配当株を買い足し続けて、気づいたら90銘柄以上になっていました。管理しきれない。どれがどの銘柄かも分からない。
保有銘柄のリストを見せて相談してみたところ、自分の目的が言葉になりました。「配当金の総額を増やすこと」だ、とはっきりしたんです。目的が決まると、整理の基準も決まります。
そこから24銘柄まで絞りました。その後さらに整理して22銘柄になり、この記事を書いた時点では26銘柄でした。その後の変化は、こちらの記事にまとめています。
ただ、絞ると決めたのも、実際に売り買いしたのも私です。AIがやってくれたのは、散らかっていた頭の中を並べ直すところまででした。
制度の条件は、聞くたびに答えが変わりました
いちばん困ったのがここです。
診断書を書いてもらったあと、「どうすれば退職後も傷病手当金をもらえるか」を調べ始めました。ネット検索の次に、AIにも聞きました。
ところが、聞くたびに答えが微妙に変わるのです。同じことを尋ねているのに、返ってくる条件が前と違う。判断材料として使えませんでした。
そのあと会社の担当者に相談して、休んでいた期間が「有給休暇扱い」だと分かりました。またAIに確認しましたが、またしても回答がブレました。
最後は、自分でさらに調べて結論にたどり着いています。
どんなふうに答えが変わったのか、当時のやり取りは、退職前の準備の記録にそのまま書いています。
準備していても、現場では想定外が起きました
医師へのお願いの仕方
意見書をお願いする前に、「どう切り出せばいいか」をAIで調べて、会話の流れをシミュレーションしてから診察に臨みました。
でも現実は、その通りには進みませんでした。先生は忙しく、用意してきた台本どおりに話が展開しません。
最後に助けになったのは、20年以上同じ先生に診てもらってきた時間のほうでした。
退職の翌日
申請の進め方についても、事前にAIへ何度も確認して、「4月1日から1か月単位で進める」で問題ないと判断していました。
それでも、病院では止められました。何度も確認して準備してきたのに、そこでいちばん焦ることになりました。
ここで書いておきたいのは、AIが間違ったことを言ったから失敗した、という話ではないということです。当時のやり取りは残っていませんし、そう言い切れる材料が私の手元にありません。
言えるのは、AIで何度も準備していても、現場では想定外が起きた、ということだけです。
判断が残らなかった場面
もうひとつ、正直に書いておきます。
任意継続の保険料を振り込む前に、「国保と任意継続、本当にどちらがいいのか」をAIでも比べました。ただ、当時の計算条件も結果も残していません。だから、いま「国保のほうが高かった」とは言えません。
そのときの私は、任意継続を選んだ判断でよかったと受け止めて、振り込みました。
いま私が決めている、AIとの付き合い方
7つを並べてみて、いま私が決めているのは次の3つです。
1つ目。考えを整理するときに使う。
散らかっているものを並べ直す、人から聞いた話を要約する。ここはよく効きました。
2つ目。制度の条件は、AIの答えで決めない。
加入している健康保険や、窓口の案内で確かめます。聞くたびに答えが変わったことが、実際にありました。
3つ目。試算をしたら、条件と結果を残しておく。
残していなかったせいで、あとから何も言えなくなった場面がありました。
まとめ
- 役立ったのは「考えを言葉にする」場面でした（医師の話の壁打ち、銘柄整理の目的の言語化）
- 制度の条件は、聞くたびに答えが変わりました。最後は自分で調べて結論に至っています
- 準備していても、現場では想定外が起きました。ただし、AIが間違えたから失敗したとは言い切れません
- 試算の条件と結果を残していなかったため、あとから比較できなくなった場面もありました
- いまは「整理に使う・条件は窓口で確かめる・結果を残す」の3つで付き合っています
制度の全体像や、私が実際に申請から受給までどう進んだかは、こちらにまとめています。
